甲基异丁基甲醇

甲基异丁基甲醇(mibc)，是优良的中沸点溶剂，用作染料、石油、橡胶、树脂、石腊、硝基纤维素和乙基纤维素等的溶剂；用作刹车液及有机合成的原料；用作矿物浮选剂，如萃取硅和硫酸铜矿；用作硝化纤维素漆的惰性溶剂，可增加涂料的光泽和平整性，改进泛红性能；在润滑油添加剂制造中用作溶剂等。

物性数据

1. 性状：无色透明液体，有强的刺激性气味。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：131.7

3. 沸点（ºC,6.67kPa）：62

4. 沸点（ºC,1.33kPa）：32

5. 沸点（ºC,0.67kPa）：20

6. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8076

7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.52

8. 折射率（n20ºC）：1.4112

9. 黏度（mPa·s,20ºC）：4.59

10. 闪点（ºC,开口）：46

11. 蒸发热（KJ/kg）：414.07

12. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.74

13. 临界温度（ºC）：312

14. 临界压力（MPa）：4.30

15. 电导率（S/m,25ºC）：7×10-8

16. 凝固点（ºC）：-90

17. 爆炸下限（%,V/V）：1.0

18. 爆炸上限（%,V/V）：5.5

19. 体膨胀系数（K）：0.00082

20.溶解度（%,水,20ºC）：1.7

21. 溶解性：溶于水，能与醇、醚、烃类等大部分常用有机溶剂混溶。

22. 相对密度（25℃，4℃）：0.8033

23. 常温折射率（n）：1.4090

24. 溶度参数(J·cm)：19.365

25. van der Waals面积（cm·mol）：1.031×1010

26. van der Waals体积（cm·mol）：72.840

27. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol)：-3967.14

28. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol)：-394.72

29. 液相标准热熔(J·mol·K)：248.9

30. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol)：4025.84

31. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol) ：-336.02^[1]

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2590mg/kg；大鼠经吸入LCLo：2000ppm/4H；

小鼠经口LDLo：1mg/kg；小鼠经腹腔LD50：812mg/kg；

兔子经皮肤接触LD50：3560uL/kg；

2、对皮肤有刺激性，会损害眼睛。工作场所最高容许浓度为100mg/m。美国职业安全与健康管理局规定空气中最大容许暴露浓度为104mg/m。

生态学数据

空气中嗅觉阈浓度: 0.25ppm

BOD5(五天生化需氧量): 2.12g(氧)/g(样品)(河兰标准)

COD(化学需氧量): 2.60g(氧)/g(样品)(河兰标准)

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.29

2、摩尔体积（cm/mol）：125.8

3、等张比容（90.2K）：282.3

4、表面张力（dyne/cm）：25.3

5、极化率：12.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂接触。具仲醇的化学反应性。含有不对称的碳原子，有两种光学异构体。含成产品为外消旋体。右旋异构体（d型）由酸性邻苯二甲酸酯的番木鳖碱盐制得，[α]21.3D +20.4°。左旋异构体(I型）由酸性丁二酸酯的番木鳖碱盐制得，[α]14D -20.8°。

2.有毒，老鼠经口LD502.6g/kg，蒸气对皮肤、黏膜有刺激作用，长期接触会引起头痛等症状。当吸入蒸气后应立即移至新鲜空气处。皮肤与之接触后，用大量水冲洗。空气中最高容许浓度100mg/m。操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

用200L铁桶包装，每桶装150kg。按有毒化学品规定贮运。

制备方法

先由丙酮在碱性催化剂存在下，加压缩合转化成二丙酮醇。使用的催化剂为氢氧化钙或氢氧化钡。当催化剂粒子很小、表面积很大时，这一液相接触反应接近于均相反应。反应过程放出热量，低温下平衡转化率大。因此，原料丙酮要预冷，反应在0-10℃下操作。然后，二丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮。过程获得的二丙酮醇，一般含量为10-15%，采用常压蒸馏浓缩至80%，同时分离和回收未转化的丙酮。在硝酸、硼酸或苯磺酸等酸性催化剂存在下，加热至100-200℃，二丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮，转化率为80-85%。但二丙酮醇能受热分解成丙酮，因此脱水产物需回收基中的丙酮。最后上步反应是异丙叉丙酮加氢生成4-甲基-2-戊醇。实际上，如果以镍或铜为催化剂，气相加氢在常压下进行的条件比较温和时，则得到较多的部分加氢产物甲基异丁基甲酮。当温度控制为170-210℃，氢与异丙叉丙酮的摩尔配比加大时，则较多获得完全加氢产物甲基异丁基甲醇。而一般情况下得到的是两者混合物，精馏分离时采用减压蒸馏系统。也可以甲基-异丁基（甲）酮经镍催化加氢制成，经精馏塔分馏，得成品。

参考资料

[1] 4-甲基-2-戊醇 4-Methyl-2-pentanol · 物竞数据库[引用日期2017-11-05]